FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS
QUÍMICA ORGÁNICA (QM 110)
LABORATORIO Nº
6
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Prof.
Colombia L. Wong
Prof. Liliana L. Escalante
1. INTRODUCCIÓN
Para la
clasificación de los compuestos orgánicos una de las pruebas fundamentales es
la determinación de propiedades físicas como solubilidad, determinación del
punto de ebullición o del punto de fusión y el comportamiento en la ignición.
Los
compuestos solubles en agua se dividen en tres clases principales de compuestos
a saber: ácidos, básicos y neutros.
En esta
experiencia el estudiante se familiarizará con la solubilidad de los compuestos
en diferentes solventes.
2. OBJETIVOS
¨
Determinar el comportamiento de solubilidad
de los compuestos orgánicos.
3. CONCEPTOS PREVIOS
¨
polaridad *solvente *miscible
4. MATERIALES Y REACTIVOS
-Cristalería
(vasos químicos, tubos de ensayo, goteros).
-Reactivos
(Agua destilada, NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCl 5%, H2SO4
conc.) y los compuestos que designe el profesor.
5. MARCO TEÓRICO
La solubilidad
es una medida de la capacidad de disolverse una determinada sustancia (soluto)
en un determinado medio (solvente); implícitamente se corresponde con la máxima
cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de solvente a una temperatura
fija y en dicho caso se establece que la solución está saturada. Su
concentración puede expresarse en moles por litro, en gramos por litro, o
también en porcentaje de soluto ( iu9m(g)/100 mL) .
No
todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el
agua, se disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no
se disuelven. En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia
influye mucho, ya que, debido a este carácter, la sustancia será más o menos
soluble; por ejemplo, los compuestos con más de un grupo funcional presentan
gran polaridad por lo que no son solubles en éter etílico.
Entonces
para que un compuesto sea soluble en éter etílico ha de tener escasa polaridad;
es decir, tal compuesto no ha de tener más de un grupo polar. Los compuestos
con menor solubilidad son los que presentan menor reactividad como son: las
parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados.
La solubilidad de una sustancia
depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, así como de
la temperatura y la presión del sistema, es decir, de la tendencia
del sistema a alcanzar el valor máximo de entropía.
En
química, se denomina polaridad de un disolvente al parámetro que mide la
hidrofobicidad de dicho disolvente frente a un soluto. En general, las
reacciones químicas tienen lugar en fase homogénea, ya que, para que dos
especies entren en contacto, deben estar en la misma fase. En disolución, las
especies reactivas gozan de mayor libertad de movimiento y se difunden en el
volumen total del disolvente, aumentando así la probabilidad de colisión entre
ellas.
El
disolvente debe actuar sobre el soluto solvatándolo y venciendo las fuerzas
intermoleculares que lo mantienen unido, pero sin dar lugar a la reacción. En
función de la naturaleza del soluto y del disolvente, las fuerzas de
solvatación entre ambos pueden ser de diferentes tipos: enlaces de hidrógeno,
interacciones polares y fuerzas de London.
El
disolvente idóneo suele tener unas características químicas y estructurales
similares a las del compuesto a disolver. La polaridad y, consecuentemente, la
solubilidad de los compuestos orgánicos en disolventes polares, aumenta con la
disminución de la longitud de la cadena hidrocarbonada, la presencia de grupos
funcionales polares y la capacidad de formación de enlaces de hidrógeno con el
disolvente.
La
polaridad es una característica muy importante de los disolventes debido a que
determina la solubilidad y el orden de elución de los compuestos en técnicas de
separación como la cromatografìa.
Shriner;
Fuson y Curtin (1985) señalan que existen tres clases generales de información
que pueden obtenerse acerca de una substancia desconocida por el estudio de su
comportamiento de solubilidad en varios líquidos como: agua, solución de
hidróxido de sodio al 5%, solución de bicarbonato de sodio al 5%, ácido
clorhídrico al 5% y ácido sulfúrico concentrado.
Los
compuestos solubles en agua se dividen en tres clases principales: compuestos
ácidos que dan soluciones que viran a rojo el papel azul tornasol; compuestos básicos que viran a azul
el papel rojo de tornasol y compuestos neutros y ácidos y bases lo
suficientemente débiles para no virar el
papel tornasol.
Por otro
lado, también señalan que al considerar la solubilidad del agua, se dice
arbitrariamente, que una substancia es “soluble” si se disuelve cuando menos en
la relación de 3 g
por 100 mL de disolvente. Este patrón
está dictado por las limitaciones inherentes al método empleado, el cual se
basa en observaciones visuales semicuantitativas, burdas.
Los
compuestos ácidos se reconocen por su solubilidad en hidróxido de sodio al
5%. Los ácidos fuertes y los débiles se
diferencian por la solubilidad de los primeros, pero no de los segundos, en un
disolvente débilmente básico, bicarbonato de sodio al 5%. Los compuestos que se comportan como bases en
solución acuosa se identifican por su solubilidad en ácido clorhídrico al 5% y,
en general, no se hace ningún intento por diferenciar entre ácidos fuertes y
débiles.
La mayoría
de los compuestos que son neutros en agua y contienen oxígeno en cualquier tipo
de función, se comportan como bases medianamente fuertes en ácido sulfúrico
concentrado. La solubilidad en él, o
cualquier otra evidencia de una reacción con este reactivo, indica un átomo de
oxígeno u otra función reactiva en un hidrocarburo, por ejemplo, un enlace
oleifínico o un anillo aromático fácilmente sulfonable.
6. TÉCNICA
OPERATORIA
- Rotule los tubos de ensayo del
1-10, lo que representará los compuestos a los cuales se les determinará
el comportamiento de solubilidad.
- Los solventes utilizados son: agua
destilada, NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCl 5%, H2SO4
concentrado. A cada tubo se le
adicionarán 2 mL del solvente y 1 mL de la muestra correspondiente al
número.
- Mezcle y observe. Señale el comportamiento como: soluble (+) parcialmente soluble (+/-) e insoluble (-).
7.
REALIMENTACIÓN
- Elabore un cuadro con los
comportamientos de solubilidad de los compuestos frente a los diferentes
solventes.
- Clasifique los compuestos según
acidez en función de su solubilidad en agua.
- Elabore un cuadro comparativo que
contemple los tipos de compuestos según su comportamiento de solubilidad
en:
- Soluble en agua y en
éter
- Soluble en agua e
insoluble en éter
- Insoluble en agua y
soluble en NaOH y NaHCO3
- Insoluble en agua y
en NaHCO3 y soluble en NaOH
- Insoluble en agua y
soluble en HCl diluído
- Insoluble en agua,
NaOH, HCl diluido y soluble en H2SO4
- Insoluble en agua,
NaOH, HCl diluido y soluble en H2SO4
8. Bibliografía.
SHRINER, R.; FUSON, R.; CURTIN, D.
1985. Identificación
sistemática de compuestos orgánicos. Limusa. México.479 p.
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