LAB-7 IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. ALCOHOLES

 

UNIVERSIDAD DE PANAMÁ

FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS

QUÍMICA ORGÁNICA (QM 110)

LABORATORIO Nº 7

Identificación de Compuestos Orgánicos

Alcoholes

Prof. Colombia L. Wong C.

Prof. Liliana L. Escalante   

1.    Introducción

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo (-OH), unido a una cadena carbonada, a través de un enlace covalente a un carbono con hibridación sp³.

De acuerdo al número de grupos –OH presentes en la molécula, los mismos se pueden clasificar en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos, respectivamente.  Dependiendo del número de carbonos enlazados al carbono unido al grupo –OH, se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.  Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y procesos químicos en el interior de la célula; se encuentra en los tejidos y fluidos de animales y plantas. Existen pruebas físicas y químicas con las cuales podemos identificar los alcoholes.  En este laboratorio eperimentaremos algunas pruebas de oxidación y formación de productos.

2.    Objetivos

v  Identificar el grupo –OH en una muestra.

v  Determinar cualitativamente la clasificación de los alcoholes por oxidación con dicromato y permanganato.

v  Obtención cualitativa de un éster.

v  Utilizar las medidas de bioseguridad.

3.    Conceptos previos

Alcohol primario, secundario y terciario.

4.    Antecedentes

Ellis (1979) señala que los alcoholes son líquidos incoloros, cuyo punto de ebullición aumenta con el peso molecular. Por otro lado, el grupo oxidrilo de los alcoholes puede ser desplazado por otro grupo o átomo y también puede ser eliminado junto con un átomo de H de un carbono adyacente.  Ambas reacciones suponen la ruptura del enlace C-O.  Además los alcoholes primarios y secundarios pueden oxidar, los alcoholes terciarios no se oxidan excepto en condiciones drásticas con ruptura de la molécula.

Oxidación de alcoholes.  Los alcoholes terciarios son estables a los agentes oxidantes excepto en condiciones muy vigorosas que rompan los enlaces C-C.  Sin embargo, los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente con diversos reactivos tales como permanganato de potasio (KMnO₄) en solución, ácido nítrico o ácido crómico.  Los alcoholes primarios se oxidan primero a aldehídos, y posteriormente, si hay exceso de agente oxidante, el aldehído se transforma en ácido carboxílico.  Los alcoholes secundarios bajo las mismas condiciones mencionadas, se oxidan a cetonas.

Prueba para alcoholes primarios, secundarios y terciarios.  La prueba de Lucas se utiliza para distinguir entre los tres grupos de alcoholes, la cual consiste en la velocidad con la que se transforman en cloruros de alquilo, los cuales son insolubles en la solución del reactivo.  El reactivo al mezclarse con el alcohol produce una turbiedad: si aparece inmediatamente, es un alcohol terciario; si aparece a los cinco minutos, es un alcohol secundario y si no produce turbiedad a temperatura ambiente, es un alcohol primario.  Los alcoholes bencílicos y arílicos son excepciones, pues siendo alcoholes primarios muy reactivos dan rápidamente los halogenuros.

La oxidación de un alcohol primario con permanganato alcalino da un ácido carboxílico; los alcoholes secundarios se transforman en cetonas en tanto que los terciarios no se oxidan excepto en condiciones drásticas.  Los alcoholes pueden identificarse mediante las pruebas de: Cloruro de acetilo, cloruro de benzoilo, anhídrido crómico.  Si estas pruebas salen positivas, se puede obtener información adicional empleando la prueba de Lucas, ácido periódico, prueba de yodoformo o nitrato cérico (SHRINER, FUSON, CURTIN, 1985).

5.    Técnica operatoria

5.1   Solubilidad

a.    Para los siguientes alcoholes: metanol, etanol, propanol, butanol, octanol, isopropanol,. Rotule un tubo de ensayo para cada alcohol.

b.    Coloque en cada tubo de ensayo 2mL de agua y 10 gotas del alcohol.  Mezcle y observe la solubilidad.

c.    Elabore un cuadro que contenga: nombre, estructura, peso molecular, punto de ebullición y solubilidad en agua.

5.2      Reactivo de Lucas.

a.    Coloque en cada tubo de ensayo 1 mL del reactivo de Lucas y adicione 5 gotas de cada alcohol en su respectivo tubo.  Mezcle y observe.

5.3      Oxidación con Dicromato de Potasio (K₂Cr₂O₇) y Permanganato de Potasio.

a.    Coloque en cada tubo de ensayo (rotule) 1mL de cada alcohol y adicione 2mL de K₂Cr₂O₇ al 10% y adicione de 2-5 gotas de H₂SO₄ conc_. Mezcle y observe.

b.    Coloque en cada tubo de ensayo (rotule) 1mL de cada alcohol y adicione 2mL de KMnO₄ al 10%, Mezcle y observe.

5.4      Esterificación.

a.    Coloque en cada tubo de ensayo (rotulado) según lo indicado en el cuadro.

Tubo	mL	Alcohol	mL	Ácido Carboxílico	Olor
1		Bencílico		Acético
2		Propanol		Acético
3		Etanol		Fórmico
4		Butanol		Acético
5		Pentanol		Acético
6

b.    Adicione 10 gotas de ácido fosfórico (H₃PO₄) al 85%.  Agite y caliente en baño María por 5 minutos.  Describa el olor en cada caso.

6.    Investigación

a.    Con qué pruebas se identifican los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.  Explique.

b.    Qué reacciones se esperan para los alcoholes polihidroxílicos.  Ejemplifique.

c.    De una lista de diez ésteres con sus respectivos olores y los reactivos para su síntesis (alcohol y ácido carboxílico).

7.    Bibliografía

ELLIS, G.  1979.  Química Orgánica.  Limusa.  México. 541p.

CONSTENLA, U.; MATA, J.  1978.  Química orgánica experimental.  Litografía e Imprenta LIL, S.A.  416p.

MORRISON, R.; BOYD, R.  1990.  Química Orgánica.  Fondo Educativo Interamericano, S.A.  E.U.A.  1291p.

SHRINER, R.; FUSON, R.; CURTIN, D.  1985.  Identificación sistemática de compuestos orgánicos.  LIMUSA.  México.  479p.