UNIVERSIDAD DE PANAMÁ
FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS
QUÍMICA ORGÁNICA (QM 110)
LABORATORIO Nº 8
ESTERIFICACIÓN
Prof.: Colombia
Prof. Liliana L. Escalante
1. INTRODUCCIÓN
Para la
clasificación de los compuestos orgánicos una de las pruebas fundamentales es
la determinación de propiedades físicas como solubilidad, determinación del
punto de ebullición o del punto de fusión y el comportamiento en la ignición.
Los
compuestos solubles en agua se dividen en tres clases principales de compuestos
a saber: ácidos, básicos y neutros.
En esta
experiencia el estudiante realizará pruebas cualitativas a los ácidos
carboxílicos y producirá ésteres por combinación de ácidos carboxílicos y
alcoholes.
2. OBJETIVOS
¨
Identificar un ácido carboxílico mediante
pruebas cualitativas.
¨
Identificar la formación de
ésteres.
3. CONCEPTOS PREVIOS
¨
Esterificación * *
4. MATERIALES Y REACTIVOS
-Cristalería
(vasos químicos, tubos de ensayo, goteros, plancha caliente).
-Reactivos:
NaHCO3 al 10%, KMnO4 al 10%, H3PO4
al 85%. , alcohol amílico, alcohol iso amílico, etanol, metanol. butanol, ácido
fórmico, ácido acético conc., ácido benzoico.
5. MARCO TEÓRICO
En la química, los ésteres son compuestos orgánicos
en los cuales un grupo orgánico alquilo (simbolizado por R') reemplaza a un
átomo de hidrógeno (o más de uno) de un ácido oxigenado. Un oxoácido es un
ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual
el hidrógeno (H) puede disociarse como un ion hidrógeno, hidrón o comúnmente
protón, (H+). Etimológicamente, la palabra "éster"
proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo.
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido
carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es
denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos
inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido
fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de
dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido
sulfúrico"
Un ensayo recomendable para detectar ésteres es la formación
de hidroxamatos férricos, fáciles de reconocer ya que son muy coloreados:
Ensayo del ácido hidroxámico: la primera etapa de la
reacción es la conversión del éster en un ácido hidroxámico (catalizado por
base). En el siguiente paso éste reacciona con cloruro férrico produciendo un
hidroxamato de intenso color rojo-violeta.
Los
ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no
pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los
alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de
hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que
derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más
hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de
capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no
pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los
hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Alcántara
(1992) señala que los ésteres son líquidos neutros incoloros, de olor y sabor
agradable, por lo que son utilizados ampliamente como sabores y fragancias
artificiales. Ver cuadro 1.
Cuadro
1. Listado de ésteres con sus respectivos olores y sabores.
|
Éster
|
Olor y
sabor
|
|
Acetato
de isoamilo
|
Plátano
|
|
Etanoato
de isopentilo
|
Plátano
|
|
Acetato
de octilo (etanoato de octilo)
|
Naranja
|
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Butanato
de metilo
|
Chabacano
|
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Nonanoato
de etilo
|
Rosas
|
|
Butanoato
de amilo
|
Piña
|
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Butanoato
de pentilo
|
Pera
|
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Pentanoato
de pentilo
|
Manzana
|
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Octanoato
de heptilo
|
Frambuesa
|
|
Salicilato
de metilo
|
Menta
|
Fuente: Alcántara y
Glass, 1992.
Pueden
saponificarse, que es el proceso que consiste en hidrolizar el éster para
formar alcoholes y ácidos. Shriner,
Fuson y Curtin (1985) señalan que los ésteres varían considerablemente en la
facilidad con la que pueden ser saponificados.
La mayoría de los ésteres sencillos que hierven a menos de 110ºC se saponifican
totalmente por reflujo con solución de NaOH al 25% durante media hora y; los de
punto de ebullición mayor pueden tardar hasta 2 horas.
Por otro
lado, Morrison y Boyd (1976) señalan que los ésteres pueden transesterificarse,
donde el alcohol actúa como reactivo nucleofílico en la esterificación de un
ácido y en la hidrólisis de un éster un reactivo nucleofílico desplaza a un
alcohol; por lo que un alcohol puede desplazar a otro de un éster. Esta alcohoólisis
(degradación por medio de un alcohol) se denomina transesterificación.
La reacción
sería:
RCOOR’ +
R’’OH RCOOR’’ + R’OH
La transesterificación es catalizada
por H2SO4 o HCl o bases que generalmente es un alcóxido.
6. TÉCNICA
OPERATORIA
A-
Prueba de acidez
·
En tres tubos de ensayos
rotulados adicione una pizca del ácido carboxílico correspondiente.
·
Agregue 20 gotas de NaHCO3
al 10% a cada tubo, agite y anote sus observaciones.
B-
Prueba de oxidación con KMnO4
·
En tres tubos de ensayos
rotulados adicione una pizca del ácido carboxílico correspondiente.
·
Agregue 20 gotas de KMnO4
al 10% a cada tubo, agite y anote sus observaciones.
C-
Esterificación
·
En tubos de ensayo colocar
1 mL de cada alcohol, 1mL del ácido carboxílico y 10 gotas de H3PO4
85%.
·
Agite y caliente en baño
María por 5 minutos. Describa el olor en
cada caso.
7.
REALIMENTACIÓN
- Elabore un cuadro que contemple el
ácido carboxílico, alcohol, éster, fórmula y olor obtenido en cada tubo de
la esterificación.
- Investigue en qué grupos orgánicos
(ácidos carboxílicos, ácidos grasos, ésteres) se dan las reacciones de
saponificación, esterificación y transesterificación.
- Mencione
cinco usos de los ésteres.
8. Bibliografía.
ALCÁNTARA, M.;
GLASS, M. 1992. Química de hoy. McGraw-Hill.
México. 397p.
MORRISON, R.; BOYD,
R. 1976.
Química Orgánica. Fondo Educativo
Interamericano, S.A. E.E.U.A. 1291p.
SHRINER, R.; FUSON,
R.; CURTIN, D. 1985. Identificación sistemática de compuestos
orgánicos. Limusa. México.479 p.
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